Het Teekencollegie is in 1796 de opvolger van de Haarlemse Stads Teekenacademie — sinds jaar en dag gevestigd in Pieter Teylers Huis, het woonhuis van medeoprichter Pieter Teyler. Na diens dood verhuist de academie naar de Warmoesstraat, maar raakt in geldproblemen na de opheffing van de gilden in 1794. Als het jaar erop directeur Cornelis van Noorde overlijdt, is het gedaan. Weer een jaar later maakt Van Noordes mededirecteur en vriend Wybrand Hendriks een doorstart met de oprichting van het Teekencollegie.

De leden, voornamelijk kunstenaars en kunstliefhebbers, komen regelmatig samen om te oefenen en elkaar aan te moedigen. Tweemaal per week wordt ’s avonds naar naaktmodel getekend en éénmaal naar gekleed model. Volgens het academische kunstonderwijs maken de leden ook studies naar ‘pleister’, gipsafgietsels van klassieke beelden. In 1799 maakt Hendriks dit groepsportret van het tekengenootschap, waarop een aantal leden is te herkennen: zelf staat de schilder geheel rechts tegen de wand. Rechts aan tafel zit kunstschilder Hermanus van Brussel met bril.

In deze periode is Wybrand Hendriks ook de beheerder van de kunstverzamelingen in Teylers Museum. Als kunstenaar werkt hij in allerlei genres, maar zijn kracht ligt in levendige portretten – met dit schilderij als meesterlijk voorbeeld.